于是，2008年，在惠普公司工作两年多之后，蔡汶羲离职并独自一人北上天津，参与到Shop NC的创业中。她主要负责电商平台的流程优化工作，并且希望拥有一定股份，而不是工资。Shop NC的创始团队初步答应了她的要求。蔡汶羲在此努力工作，发挥自己在香港兼职创业积累的经验和熟悉软件操作的优势，为公司设计了卖家分销平台等前沿产品。但是大约半年之后，蔡汶羲被告知，如果她在法律文件里成为公司股东，由于她的香港身份，公司将成为中外合资企业，使企业的所有权性质和适用的管理制度产生变化，因此可能难以操作。无奈之下，蔡汶羲只好离开Shop NC，重新回到香港。

2009年上半年，刚回到香港的蔡汶羲接到了之前惠普公司同事的邀约，邀请她担任项目经理。但未承想，上班第一天就被家里的衣柜门砸到脚趾而导致骨头断裂，必须住院和休息3个月。当时由于对方要求立刻入职，蔡汶羲还未曾跟惠普重新签订正式合同，也没有缴纳保险。这使蔡汶羲不仅没办法上班，还必须自费付医疗费。蔡汶羲经历了职场生涯的又一次意外。

2009年下半年，蔡汶羲经朋友介绍，进入ASK IT LTD工作。这是一家跟惠普公司有深度合作，主要在香港从事手机APP开发的企业。蔡汶羲负责领导开发团队，开发出了一些可以应用于商业零售的APP，却囿于当时整体的商业环境，这些APP一直未能得到有效的推广。如今的蔡汶羲笑言自己当年是领先得太早了，结果成了先烈。她负责的产品要是赶上后来整体的技术和商业环境配套成熟的好时机，应该就有很大的可能性获得成功。由于在香港迟迟打不开局面，蔡汶羲希望能够到内地拓展业务。公司老板很欣赏蔡汶羲的技术能力和商业直觉，就答应了她的要求，而且给她投资，让她一边继续在ASK工作，一边到内地创业。

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