与那个年代大部分人都不一样，马云放弃了之前的“铁饭碗”，开始了自己的创业之路。1995年3月，马云自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一万多，凑足了2万元准备创业。1995年4月，中国第一家互联网商业公司杭州海博电脑服务有限公司成立，5月中国黄页正式上线，马云开始从身边的朋友做生意。此时，离中国能上Internet还有3个月。

1997年，在得到外经贸部进京成立中国国际电子商务中心（EDI）邀请后，马云决定放弃中国黄页。他将自己所持的21%中国黄页以每股2、3毛钱的价格贱卖给了公司，拿回10多万元。之后马云和他的团队在北京开发了外经贸部官方网站、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会和中国外经贸等一系列网站。

1999年3月，马云正式辞去公职，后来被称为18罗汉的马云团队回到杭州，凑够50万元人民币，开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。同年4月15日，阿里巴巴网站正式上线。之后，2003年5月10日，马云创立淘宝网，开始抢夺eBay易趣C2C市场。2004年12月，马云创立第三方网上支付平台支付宝。

2012年11月，阿里巴巴在网上的交易额突破一万亿大关，马云由此被扣以“万亿侯”的称号。不过，就在阿里巴巴蒸蒸日上，进一步创造佳绩之时，马云却突然“刹车”，宣布卸任集团CEO一职。2013年1月15日，阿里巴巴集团董事局主席兼CEO马云向员工发表公开信称，将于2013年5月10日起卸任阿里巴巴集团CEO一职。

阿里的成功离不开众多员工的齐心协力，同时也离不开马云的领导能力以及独到的眼光。在一定程度上，马云已经成为阿里的名片，提到阿里首先想到的就是马云，而其在诸多场合的发言也都成为业界的焦点。2014年9月份，阿里巴巴在纽约证券交易所上市，筹资250亿美元，创历史新高，马云更是上升一个台阶，无论是财富还是在商业界的地位都跨了一大步。2017年7月17日，《福布斯富豪榜》发布，马云以354亿美元身家排在第18位，取代王健林首次成为华人首富。

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